2008/2009 |
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| 1.R | So, 17.08.2008, 1.R | SG Tonna III | : | SV Siebleben 06 IISV Siebleben II | 1 : 6 |
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| 1.ST | Sa, 23.08.2008, 1.ST | SV Siebleben 06 IISV Siebleben II | : | Tabarzer SV 1887Tabarzer SV | 2 : 2 |
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| 2.ST | So, 31.08.2008, 2.ST | FSV Ohratal Ohrdruf IIFSV Ohratal II | : | SV Siebleben 06 IISV Siebleben II | 3 : 3 |
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| 4.ST | So, 14.09.2008, 4.ST | SV MechterstädtMechterstädt | : | SV Siebleben 06 IISV Siebleben II | 0 : 2 |
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| 5.ST | So, 21.09.2008, 5.ST | Eintracht ApfelstädtApfelstädt | : | SV Siebleben 06 IISV Siebleben II | 2 : 3 |
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| 6.ST | Sa, 27.09.2008, 6.ST | SV Siebleben 06 IISV Siebleben II | : | ZSG GW WaltershausenWaltersh. | 2 : 0 |
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| 2.R | So, 05.10.2008, 2.R | SV Fortuna SeebergenSeebergen | : | SV Siebleben 06 IISV Siebleben II | 5 : 6 |
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| 7.ST | So, 12.10.2008, 7.ST | SG Wacker Gotha IIWacker Gotha II | : | SV Siebleben 06 IISV Siebleben II | 4 : 3 |
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| 8.ST | Sa, 18.10.2008, 8.ST | SV Siebleben 06 IISV Siebleben II | : | FC BW Dachwig IIDachwig II | 3 : 1 |
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| 9.ST | Sa, 25.10.2008, 9.ST | SG Westring | : | SV Siebleben 06 IISV Siebleben II | 3 : 0 |
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| 10.ST | Sa, 01.11.2008, 10.ST | SV Siebleben 06 IISV Siebleben II | : | FSV Mühlberg | 1 : 2 |
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| 11.ST | So, 09.11.2008, 11.ST | TSV 1869 SundhausenSundhausen | : | SV Siebleben 06 IISV Siebleben II | 4 : 3 |
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| 3.R | Sa, 15.11.2008, 3.R | SV BW BallstädtBW Ballstädt | : | SV Siebleben 06 IISV Siebleben II | 2 : 5 |
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| VF | Sa, 28.02.2009, VF | FC BW Dachwig IIDachwig II | : | SV Siebleben 06 IISV Siebleben II | 2 : 4 |
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| 19.ST | Sa, 04.04.2009, 19.ST | ZSG GW WaltershausenWaltersh. | : | SV Siebleben 06 IISV Siebleben II | 3 : 4 |
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| 12.ST | Do, 09.04.2009, 12.ST | SV Siebleben 06 IISV Siebleben II | : | SV Fortuna SeebergenSeebergen | 2 : 2 |
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| 14.ST | Sa, 11.04.2009, 14.ST | Tabarzer SV 1887Tabarzer SV | : | SV Siebleben 06 IISV Siebleben II | 4 : 2 |
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| 13.ST | Fr, 24.04.2009, 13.ST | SV Motor TambachTambach | : | SV Siebleben 06 IISV Siebleben II | 0 : 1 |
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| 22.ST | Sa, 09.05.2009, 22.ST | SV Siebleben 06 IISV Siebleben II | : | SG Westring | 1 : 0 |
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| 16.ST | Fr, 15.05.2009, 16.ST | SG Fortuna RemstädtRemstädt | : | SV Siebleben 06 IISV Siebleben II | 2 : 1 |
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| 23.ST | So, 17.05.2009, 23.ST | FSV Mühlberg | : | SV Siebleben 06 IISV Siebleben II | 2 : 1 |
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| HF | Mi, 20.05.2009, HF | Eintracht ApfelstädtApfelstädt | : | SV Siebleben 06 IISV Siebleben II | 3 : 0 |
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| 24.ST | Sa, 23.05.2009, 24.ST | SV Siebleben 06 IISV Siebleben II | : | TSV 1869 SundhausenSundhausen | 4 : 3 |
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